Ezúttal nem az asztali gépekre, hanem a kis kézigépekre érkezik a Handheld PC 2000 nevű operációs rendszer.
Ez már a Windows CE negyedik verziója, melybe a Microsoft jó néhány új funkciót épített. A korábbi Handheld PC-k, melyek a Windows CE előző verzióival működtek, nem váltották be a Microsoft és partnerei elvárásait. A négy évvel ezelőtt megjelent eszközöket a PDA-piacra szánták, és asztali, valamint notebook PC-funkciókat ígértek nagyobb mozgásszabadsággal és alacsonyabb áron. Azonban a vásárlókhoz nem jutottak el ezek az üzenetek. Az eszközöket sokat kritizálták amiatt, hogy túl kevés funkcióval rendelkezik, de néhány felhasználónak azért nem tetszett, mert a túl sok funkció elbonyolította a készülék kezelését.
A fejlesztések során az operációs rendszert két részre osztották (Pocket PC és Handheld PC), és mostanra a Handheld PC megtalálta a helyét a piacon.
Az új rendszerben található internetböngésző kompatibilis az Internet Explorer 4.0-val, valamint a Pocket PC-ben már megtalálható médialejátszót is beépítették.
Kétféle eszköz készül a Handheld PC-platformra: az IBM ThinkPad 240-hoz és a Toshiba Portege 3400-hoz hasonló subnotebookok és a Vadem Clióhoz hasonló tabletek.
Az új operációs rendszerre támaszkodó eszközök néhány héten belül megjelennek a boltokban 500 és 1000 dollár (147 000 és 294 000 forint) közötti áron.