A játék Pocket PC-re írt változatának szabályai szinte teljes egészében megegyeznek az eredeti játékéval; lehetőségünk van eladni, vásárolni, kölcsönözni. A játékban összesen 4 játékos vehet részt. Egy résztvevő három számítógépes ellenféllel és 8 különböző identitással játszhat, ha éppen nincsenek mellette a barátai.

A csalás a Pocket PC-s verzióban sokkal nehezebb, mint a hagyományos változatnál, mivel a bankos szerepét a számítógép kapta. A Handmark fejlesztői szerint "a Monopoly Pocket PC-s változatát a fogyasztók nagyon kedvelni fogják. Kipróbálhatják magukat egy árverés résztvevőjeként, házak és hotelek vásárlójaként, illetve eladójaként, de ami megítélésünk szerint a legfontosabb, összemérhetik magukat a többi játékossal egy komplex kereskedelmi szituációsorozatban."