A pénzbe kerülő frissítés továbbfejlesztett fiókiroda- és adatbázis-menedzselő alkalmazásokkal és más olyan új funkciókkal van felszerelve, amelyek egy része külön már napvilágot látott. A megújult szoftver emellett a hálózatba belépő új számítógépeket elszigetelő biztonsági programmal, illetve szintén a biztonságot szolgáló, Trustbridge kódnevű vállalatközi identitáskezelő alkalmazással is el van látva. A szintén új Windows Rights Management szolgáltatások az e-mailek és a dokumentumok védelmét szolgálják. A frissítés érintetlenül hagyja a Windows Server 2003 Service Pack 1 operációs rendszer alapkódjait, így a cég állítása szerint telepítése az átlagosnál kevesebb előzetes tesztelést igényel. A Microsoft tervei szerint az R2 szabvány rendszerekhez, adatbázisokhoz és központosított adatbázisokhoz szánt verzióit is kiadják majd 32 és 64 bites x86-os szerverekhez, az Itanium-alapúakhoz viszont nem.

A Windows Server 2003-hoz a következő szervizcsomag az előzetes menetrend szerint jövőre fog megjelenni, míg az egyelőre Longhorn kódnevet viselő következő generációs Windows szerver-operációs rendszer várhatóan 2007-ben debütál majd a piacon.