A lépést a szoftverkonszern azzal indokolta, hogy ezek a szoftverek mára idejétmúlttá váltak, és biztonsági kockázatoknak tehetik ki a felhasználókat. Éppen ezért a Microsoft mindenkit egy újabb, biztonságosabb operációs rendszer, konkrétan a Windows XP beszerzésére ösztönzi. A Win 98-hoz és ME-hez eddig kiadott frissítések továbbra is letölthetőek lesznek a cég terméktámogatási weboldaláról. A Windows XP Service Pack 1 rendszerekhez október 10-étől szintén megszűnik a biztonsági javítófoltok és nyilvános frissítések kibocsátása, a Microsoft szerint azonban a megoldás egyszerű, mivel a Service Pack 2 szervizcsomag ingyenesen bárki számára beszerezhető.

A kiemelten kezelt, speciális támogatási szerződéssel rendelkező (CSA) vállalati ügyfelek számára a Microsoft továbbra is kínál régebbi rendszerekhez is bizonyos szolgáltatásokat, azonban a szoftvercég őket is a mielőbbi frissítésre, illetve a hamarosan megjelenő Windows Vistára való áttérésre ösztönzi.