A versenyjogi hivatal idén nyáron 281 millió eurós büntetést szabott ki a szoftveróriásra, mivel szerintük az nem tett maradéktalanul eleget az EU által két évvel azelőtt meghatározott követeléseknek. 2004-ben első alkalommal majdnem félmilliárd euróra bírságolták a redmondi konszernt, mivel az a bíróság szerint visszaélt monopolhelyzetével a konkurens cégek kárára. Az EU álláspontja szerint a Microsoft azt követően sem tett közzé a Windows szerverplatform kezelőrendszeréről használható műszaki dokumentációt. Ennek következménye lett a július közepén kirótt újabb többszáz-milliós büntetés, amely a 2005. december 16. és 2006. június 20. közötti időszakra vonatkozik. A Microsoft részéről már akkor megalapozatlannak tartották az EB döntését és a pénzbüntetést, ugyanakkor pedig kihangsúlyozták, hogy a cég óriási erőfeszítéseket tett már annak érdekében, hogy megfeleljen a bizottság 2004-es határozatának.

Újabban több biztonságspecialista is szemére vetette a Microsoftnak, hogy az nem működik kellőképpen együtt a védelmi szoftvereket fejlesztő cégekkel, és monopolhelyzetének visszaélésével vádolják a vállalatot.