A Microsoft eredetileg „Windows Live Mail” nevet adott volna az új levelezőnek, a mostani azonban nem az első engedmény, amit a Hotmail ügyfeleknek tesz a vállalat. Az eredeti tervek szerint ugyanis a program kezelőfelülete leginkább az új Outlook szoftverre hasonlított volna, azóta azonban olyan elemeket csempésztek vissza bele, mint például a törlendő levelek kijelölésére szolgáló ablakocska. Emellett egy klasszikus „Hotmail-es” külsőt is kialakítottak a Live Mail-hez, először csak sokadik választható opcióként, mostanra viszont ez lett az alapbeállítás. 

Richard Sim, a Microsoft vezető termékmenedzsere szerint az új online levelezőszolgáltatás végleges verziójának beindítása előtt elsődleges feladatuknak tekintik, hogy a több mint 260 millió meglévő Hotmail felhasználó számára minél könnyebbé tegyék az átmenetet. Azt az opciót már kezdettől fenn kívánták tartani, amely lehetővé teszi, hogy a régi ügyfelek megtarthassák „hotmail.com” e-mail címüket, ha éppen nem szeretnének „live.com-ra” váltani. Most viszont úgy döntöttek, hogy továbbra is lehessen új „hotmail.com” postafiókot létesíteni.

A Microsoft közel 10 éve, 1998-ban vásárolta meg a Hotmail-t, és sikerült is jelentős hűséges felhasználói bázist kialakítania, habár a Google Gmail és a Yahoo Mail komoly konkurenciát jelent. A végleges Windows Live Mail-t még 2006-ra ígérte a Microsoft, de egyedül Hollandiában jelent meg tavaly novemberben. A legutóbbi, M9 elnevezésű tesztváltozat a héten jött ki.