Egészen új dimenziókat nyit a Skype történetében, hogy ezúttal első esetben nem csupán interneten keresztül történő telefonbeszélgetésre, chatre és fájlok, adatok küldésére képes a rendszer, de pénzküldésre is. Az új menüpont által felkínált lehetőséggel közvetlenül a Skype-ból indíthatjuk a tranzakciót partnerünk felé. Ez egyben a Skype védelmének fokozását is megköveteli, hiszen valós pénzforgalomról van szó. A gyakorlati megvalósításról az eBay-ről ismert és a vállalat tulajdonában levő PayPal segíti hozzá a Skype-ot. A rendszer képes meglevő számlát kezelni, de annak hiányában új számla nyitását is felajánlja. Az eltárolt Skype kapcsolatok közül kiválaszthatjuk, kinek szeretnénk például pénzt küldeni, majd megválaszthatjuk a többi részletet, az utalásnál szereplő összeget, pénznemet, és rövid üzenetet is csatolhatunk küldeményünkhöz. A fogadó személy automatikus értesítést kap a Skype rendszerétől a tranzakcióról.