Az internet-alapú szolgáltatások átszabásának részeként a Hotmail is megújul, sőt egy darabig úgy volt, hogy nevében az MSN sorsára jut, és Windows Live Mail néven folytatja pályafutását. Végül azonban a hűséges, 280 milliós Hotmail-tábor nyomására a Microsoft úgy döntött, hogy megőrzi az eredeti elnevezést, sőt egy „hagyományos” kezelőfelületet is kínál a régi felhasználók számára. Ők egyébként egyetlen gombnyomással, ingyenesen frissíthetik ügyfélprofiljukat, és így azonnal számos újítással találkozhatnak.

A Windows Live Hotmail megnövelt, 2 GB tárhelyet kínál a felhasználóknak, és talán legfontosabb újítása az az „Outlook Connector” alkalmazás, amely lehetővé teszi, hogy az Office Outlook programból lehessen kezelni a Hotmail leveleket. Ez a megoldás most még nem hozzáférhető, heteken belül azonban az lesz, a későbbiekben pedig internetezésre alkalmas mobiltelefonokról is igénybe lehet majd venni az új Live Hotmail szolgáltatásait. Hasznos új funkció még az úgynevezett „Safety bar” biztonsági jelzőfelület, amely sárga, illetve vörös színűre változik gyanús küldemények érkezése esetén; valamint az a praktikus megoldás, amellyel egy gombnyomással törölhetők és egyúttal ellenőrizhetők az esetleges spam-küldemények.