A szoftverkonszern 80 saját webszerveréből 79-re telepítette az új operációs rendszert, míg a fennmaradó egyetlen példányon összehasonlítás céljából továbbra is a Windows Server 2003 fut. Eric Woersching műszaki termékmenedzser blogjában úgy nyilatkozott, hogy az új szoftvernek egy ilyen magas igényeket támasztó éles környezetben történő tesztelése nem kis kihívás. A Microsoft áprilisban adta ki az operációs rendszer harmadik béta tesztváltozatát, a héten pedig egy újabb frissítést kínált fel a műszaki próbát végző szakembereknek.

A webszerverek működését figyelő Netcraft saját adatai szerint jelenleg már mintegy 2600 weboldal működik Windows Server 2008 platformon, azaz a kipróbálók aránya viszonylag magas. A tesztelést a Microrosoft GoLive programja teszi lehetővé, amelynek keretében a béta változatot is lehet élesben, működő weboldalakkal tesztelni. A Netcraft szerint különben az új verzió esetében sem kell villámgyors elterjedésre számítani, a 2003-as változatnak például évekbe telt, míg megelőzte a Windows Server 2000-et, azonban még így is a mai napig 5 millió internetes oldal működik a régebbi platformon.