A Gartner szerint az egyébként csábító megtakarításokkal kecsegtető döntésnek számos hátulütője lehet. A leglényegesebb talán az, hogy a Microsoft ugyan állítása szerint 3 évvel a Vista után, vagyis már 2010 elején forgalomba hozza az újabb Windows-t, azonban addig még sok minden történhet. Az XP után például teljes 6 évet kellett várni a Vistára, ráadásul még az utolsó pillanatban is csúszott a végleges verzió kiadása. A Beta 2 tesztváltozat után még 16 hónap telt el a szoftver kibocsátásáig, márpedig mivel a Windows 7 is nagyszabású frissítésnek ígérkezik, valószínűleg akkor sem kapkodják majd el a tesztelést és a nyomában járó javításokat. És ha még ez sem lenne elég, megint a Vista az élő példa arra, hogy még a végleges szoftver megjelenése után is érdemes egy darabig várni a cégeknek telepítéssel, amíg nem rendeződnek a kompatibilitási és stabilitási kérdések.

Ennek fényében intő jel lehet, hogy a Gartner szerint a legtöbb független szoftverfejlesztő nagyjából 2012 után nem fogja XP-kompatibilissé tenni szoftverei legújabb verzióját, illetve még előbb, már 2010 után nem frissíti tovább az XP-n futó változatokat. Márpedig ha a következő Windows-ra a tervezettnél többet kell várni és ehhez egy a Vistáéhoz hasonló bizalmatlan vállalati fogadtatás társul, könnyen lehet, hogy a Vistát átugró cégek nehéz választás elé kerülnek. Vagy kénytelenek lesznek üzleti partnereiknél hamarabb átállni a Windows 7-re, vagy pedig az új alkalmazásokkal nem kompatibilis XP-rendszereket a tervezettnél tovább üzemeltetni. A Gartner szerint a legcélszerűbb az új hardvert már Vistával beszerezni, így egy 3-4 éves fokozatos átmenettel számolva a költségek viszonylag alacsonyan tarthatók.

A kisvállalkozásoknak ugyanakkor azt ajánlja a Gartner, hogy ha nem akarják teljes hardverhátterüket néhány éven belül lecserélni, várják meg a következő Windows-t, ezáltal megkímélve magukat attól, hogy kétféle operációs rendszert kelljen használniuk és kezelniük gépeiken. Szintén érdemes azoknak is kitartaniuk az XP mellett, akik sok saját fejlesztésű alkalmazást használnak, mivel így nem szükséges ezekből egy Vista-verziót is kifejleszteniük és az XP változattal egy időben használniuk, hanem ehelyett pár év múlva teljes számítógépes rendszerüket a Windows 2007-hez igazíthatják.