Az internetről letölthető tesztváltozatokat alapból csupán hatvan napig lehet használni, azonban a redmondi konszern a honlapján található részletes tájékoztatóban leírja, miként lehet ezt az időtartamot meghosszabbítani. A telepítés során a felhasználóknak nem kell megadniuk a licenckódot, két hónap elteltével pedig csupán egy egyszerű parancssort kell beírniuk, hogy újabb 60 napig működjön a szoftver. Ezt az eljárást összesen három alkalommal lehet megismételni, így a Windows Server 2008-at akár nyolc teljes hónapig is használni lehet anélkül, hogy meg kellene vásárolni a regisztrációs kulcsot.
Az érdeklődők innen tölthetik le a szerverszoftvert, és itt találják a tesztperiódus meghosszabbításával kapcsolatos információkat.