T. Boone Pickens még május közepén fektetett be nagyobb összeget a Yahoo részvényeinek felvásárlásába. A tömeges felvásárlási kampány során 24 és 28 dollár közötti áron vásárolta be magát a Yahoo egyik fontos részvényesévé. Pickens most, hogy úgy látja, nem születhet igazán jó megállapodás, ha egyáltalán, a Microsoft és a keresővállalat között, kiszállt az üzletből. Lépését nem titkoltan csalódottsága motiválja, és hozzájárulhat a Carl Icahn által a jelenlegi vezérigazgató, Jerry Yang megbuktatásához a Yahoo közelgő részvényesi közgyűlésén. Pickens szerint Yang a saját, és nem a befektetők érdekeit nézte, amikor elutasította a Microsoft részvényenkénti 33 dolláros ajánlatát, és az irreális 37 dolláros árat követelte. Az ajánlattétel idején ilyen magas már két és fél éve nem volt a Yahoo részvényeinek ára, így sejteni lehetett, hogy a Microsoft sokallni fogja. Icanh várhatóan a közgyűlésen sikeresen lecserél majd egy-két Microsoft ellenes igazgatót, ám a szoftvercég legújabb ajánlata már csak a Yahoo egy részének megvételéről szól. Pickens ebben nem látott fantáziát és kiszállt. Piaci elemzők szerint vesztesége tízmillió dollárra tehető, mivel 24-28 dollár között vette, és 22 dollár környékén adta el nagyméretű részvénycsomagját. Könnyen belátható, hogy a Microsoft 33 dolláros ajánlatának elfogadása esetén több tízmillió dolláros hasznot mondhatna magáénak Pickens. A milliárdos hangos távozása Yahoo-ból megingatta az amúgy sem túl rózsás árfolyamot és a cég papírjai több mint 10 százalékot estek egyetlen nap alatt.