Yang még 1995-ben hívta életre a Yahoo-t David Filo társalapítóval. A vállalat újszerű megközelítése, e-mail és keresőszolgáltatása gyorsan népszerűvé vált. A cégre mint igazi .com sikersztorira tekintettek majd egy évtizeden át, ám az internetes piac átformálódása alaposan megingatta a Yahoo állásait. Ezek közül az egyik leginkább kézzelfogható és nevesíthető egy teljesen új IT óriás felemelkedése, a Google megjelenése volt. A rivális céggel éveken át keresőháborút folytató Yahoo végül piacrésze csökkenésével nyilvánosan is elismerte vereségét. Valahonnan innen számítható a Yahoo szerencséjének megfordulása. Ezek után gyakorlatilag folyamatosan süllyedt a cég papírjainak értékes, és nemrég ötéves mélypontokat megdöntő szakadékba zuhant.

A helyzetre a Microsoft 47 milliárd dolláros vételi ajánlata jelenthetett volna kiutat, ám az üzlet végül hosszú egyeztetés után sem jött létre. A vezérigazgatói posztot másfél éve betöltő Yang-ot egyrészt az ajánlat visszautasítása, irreálisan magas vételár követelése miatt kritizálták, de felmerült személyes érintettsége is. Több meghatározó részvényes szerint Yang és a menedzsment saját állását is féltette a felvásárlástól, így döntéseik részben személyes vonatkozásokat is tükröztek, és nem a részvényesek érdekeit tartották elsősorban szem előtt. Ezek után Yang egyéb alternatívákat keresett a piacon, mivel ekkorra már világosan láthatóvolt, hogy a Yahoo egy tőkeerős stratégiai partner, új tulajdonos nélkül hosszútávon nem képes előrelépni, sőt jelenlegi pozíciói is elolvadhatnak.

A részleges felvásárlási ajánlatok sikertelenek voltak, majd a rivális Google-el próbáltak stabil bevételt biztosító széleskörű reklámszerződést kötni, ám ettől a keresőóriás nemrég visszalépett. A Yahoo ezek után a gazdasági válsággal súlyosbított általános kilátástalanság állapotába került, és a jelek szerint a menedzsment nem képes erre a helyzetre megfelelő választ találni. Yang utódjának kinevezéséig posztján marad, és bár az új vezérigazgató személyét illetően még találgatások sem hangoztak el, vélhetően egy erősebb jövőképpel rendelkező vezetőt próbálnak majd megnyerni a vállalat irányítására.