Az ötlet valószínűleg a kampányt eddig is irányító, hivatalos partner Crispin Porter & Bogusky reklámügynökség embereinek elméjéből pattant ki. Az Apple PC-lejárató reklámjaira válaszul még tavaly indította be saját reklámhadjáratát a Microsoft, „I’m proud to be a PC” („büszke vagyok rá, hogy PC vagyok”) címmel. A későbbi televíziós hirdetésekben maga a Bill Gates is szerepelt, illetve bevonták Amerika legismertebb humoristáját, Jerry Seinfeldet. A redmondi cég mintegy 300 millió dollárt szán arra, hogy javítsa a róla kialakult képet a közvéleményben, amit a riválisok mellett az amerikai és európai monopóliumellenes eljárások is megtépáztak.

A reklámok esetében egyelőre nem lehetett olyanról hallani, hogy valamelyik is átütő erejű lett volna, ugyanakkor az első retró-Microsoft pólók tényleg ötletesek: az egyiken például egy MS DOS embléma, egy másikon egy ősi, színes Microsoft-logó, míg a harmadikon Bill Gates ifjúkori letartóztatását követően készített hivatalos rendőrségi fotója látható. No és az elnevezés is humoros: ’Microsoft Softwear’ („wear” = öltözék, ruházat). A márka héten rendezett New York-i premierjén ismét egy híresség, Common, a rapper konferálta a bemutatót.