Habár a felek egymás ádáz ellenségei a piacon, egyes területeken mégis kénytelenek együttműködni, hiszen az üzleti érdekek ezt megkövetelik. A szoftveróriás 1984-ben adta ki a Word 1.0 Macintosh rendszereken is üzemelő verzióját, s ezzel megalapozták a két cég máig tartó kapcsolatát. Egy évvel később megjelent az Excel Mac-változata is, 1987-ben pedig már a PowerPoint 1.0-át is fel lehetett telepíteni az Apple gépekre. 1997-ben komoly döntést hozott a Microsoft, a vállalat megalapította a Macintosh Business Unite részleget, ahol tovább folyt a konkurens operációs rendszerre történő alkalmazásoptimalizálás. Habár az említett részleg a redmondi konszern tulajdonába tartozik, a Cupertino-i Apple-székhely geográfiai közelsége miatt olyan, mintha a rivális egyik fejlesztőközpontja volna. Mivel a Mac-felhasználók tábora mindig is fontos célcsoportnak számított, így a szoftveróriás anyagilag is támogatta a konkurens céget, a Microsoft 150 millió dollár értékben vásárolt Apple-részvényeket.
A vállalatok partnersége azonban kiváltotta a Mac-rajongók nemtetszését. Steve Jobs az együttműködést ezekkel a szavakkal magyarázta: "Az Apple győzelme nem feltételezi ugyanakkor a Microsoft vereségét is".