A Microsoft közölte, hogy azoknak, akik ki óhajtják hagyni a Vista-t és az XP-ről szeretnének egyből Windows 7-re frissíteni, kedvezményesen megtehetik majd, ehhez azonban előtte programjaikról és fájljaikról biztonsági másolatot kell készíteniük, különben minden elvész a gépükről.
Ezzel szemben a Vista-tulajdonosoknak lehetőségük lesz arra, hogy a szó szoros értelmében frissítsenek, azaz a Windows 7 telepítése érintetlenül hagyja majd adataikat, szoftvereiket és beállításaikat. Ennek egyik nyilvánvaló oka az, hogy a Windows 7 alapvetően ugyanazon a szoftvermagon alapul, mint a Vista, azaz jóval erősebb a kompatibilitás, mint az XP-vel. Valószínű azonban az is, hogy a Microsoft nem is akart bajlódni azzal, hogy a régebbi operációs rendszerhez zökkenőmentes frissítést dolgozzon ki, hiszen mégiscsak egy olyan szoftverről van szó, amelyet a netbook-okon kívül már nem is forgalmaznak. Ráadásul az XP-alapú rendszerek jó része már olyan öregebb gép, amely nem is biztos, hogy zökkenőmentesen futtatja majd az Aero-s, Media Center-es Win 7-et.
Másfelől viszont a Microsoft számára mégiscsak fontos, hogy minél többen válasszanak legális Windows 7 kópiát, ehhez pedig célszerű árengedményt adni azoknak, akik már legális XP-s gépet használnak. Hogy ez az engedmény pontosan mekkora lesz, még nem lehet tudni, ahogyan a Vista-frissítésre vonatkozóan sem. A Windows 7 hatféle verziója 200-320 dollár közötti árakon lesz kapható, talán már idén év végén, vagy 2010 elejétől.