A Walkman előtt is léteztek már kézben és zsebben elférő, hordozható kazettás magnók, ezek azonban diktafonok voltak, amiket újságírók és mások használtak a munkájukhoz. A menet közben való zenehallgatás azonban a ’80-as évekig maximum vállon hordozott táskamagnókkal volt lehetséges, ami ugyebár nem a legpraktikusabb módja az ilyenfajta szórakozásnak. 1979 nyarán viszont minden megváltozott, amikor a Sony bemutatta az első Walkman-t, a TPS-L2-t, amely a következő évben piacra is került Amerikában. A készülék 200 dollárba került és két hónap alatt 30 000 darab fogyott belőle, a Wall Street Journal pedig még abban az évben az egyik legnépszerűbb státuszszimbólumként aposztrofálta. Akárcsak később az Apple iPod esetében, a vásárlóknak sokszor hónapokat kellett várni, hogy rátehessék a kezüket egy Walkman-re, hogy aztán a messziről világító, narancssárga fejhallgató-szivacs láttán irigykedhessenek a többiek, valahogy úgy, ahogyan utóbb az iPod fehér hallgatója és zsinórja váltottak ki hasonló hatást.

Az évek során aztán számos Walkman-verzió hódította meg a vásárlók szívét, olyan egyedi funkciókkal, mint a dupla fejhallgató-csatlakozó, a sztereó FM rádió, az automatikus oda-vissza lejátszás, a Dolby, és a ’80-as évek végétől a "Mega bass". A legtöbb, 1,5 millió példány a későbbi modelleknél jóval esztétikusabb formatervezésű, 1981-es Walkman II-ből fogyott, míg az összes Walkman kazettás hordozható magnóból 50 milliót értékesítettek az első 10 évben. A 2000-es években a Sony ismét feltámasztotta a legendás Walkman márkanevet, amely immár digitális hordozható zenelejátszókon, valamint zeneközpontú Sony Ericsson mobiltelefonokon díszeleg. Az új Walkman-eknek azonban a japán cég erőfeszítései ellenére sem sikerült a kazettás elődökéhez fogható népszerűségre szert tenniük, a piacot ugyanis évek óta töretlenül uralja az Apple iPod, illetve okostelefonos hibridje, az iPhone.