A Windows 7-re való frissítés nem minden esetben megy zökkenőmentesen, egyes felhasználók nem jutottak a végére a procedúrának, ugyanis számítógépük időközben leállt, és újraindult.
A Microsoft csupán egyedi esetekről beszél, ám egyre több olyan fórumbejegyzésről olvasni a szaksajtóban, amelyek az Upgrade sikertelenségéről számolnak be. A felhasználók leírásából kiderül, hogy a frissítés kétharmadánál megáll a töltődés, és egy olyan üzenet jelenik meg a képernyőn, amely a Vista visszaállítására tesz javaslatot, és bele is kezd a folyamatba, viszont újraindításkor ismét a Windows 7 kezd betöltődni, ám sikertelenül, mivel a hibaüzenet újbóli megjelenése után megint restartol a PC. A folytonos újraindulást csakis a számítógép kikapcsolásával lehet félbeszakítani. Egyelőre még nem tisztázott, hogy mi okozhatja a hibát, a redmondi konszern vizsgálja a probléma okát.