A Twitter 2006-os alapítása óta hihetetlenül gyors fejlődésen ment keresztül, ami egyben egy teljesen új üzleti stratégia kidolgozását is kikényszerítette. A mára 160 millió regisztrált felhasználóval és napi 90 millió bejegyzéssel dolgozó Twitter ugyanis kénytelen pénzre váltani a népszerűséget, már csak a megnövekedett üzemeltetési költségek miatt is. Az új, „támogatott bejegyzések” szlogennel futó stratégiát éppen Costolo vezette be, és lényege, hogy egyes ügyfelek pénzért cserében plusz szolgáltatásokhoz juthatnak a Twitter-en. Emellett március óta már keresésekhez kapcsolódó reklámok is futnak az oldalon, illetve számos olyan partnert szerzett már a cég, mint a Google, vagy a Microsoft. A korábbi vezérigazgató Williams, aki az egyik alapító és a szolgáltatás névadója is egyben, ezentúl a termékfejlesztésnél segít majd.

A növekedés számos problémával is jár, így a szolgáltatás gyakran megbénul világszintű sportesemények idején, például nemrég a foci VB alatt. A másik nagy gondot a hacker-támadások jelentik, szeptemberben például több millió felhasználói fiókot fertőzött meg a Rainbow nevű féreg.