A jövőt némileg előrevetítve a start késett, Bill Gates ugyanis eredetileg 1984 végére ígérte a grafikus kezelőfelülettel ellátott szoftvert, amelyről akkor még nemigen sejtették, hogy évtizedekig uralni fogja a PC-k világát. A DOS-alapú platform kezdetben csak mérsékelten volt sikeres, ugyanakkor megvolt az az előnye más grafikus versenytársaival szemben, hogy futtatni tudta a DOS-t is. Emellett persze magában hordozott olyan problémákat is, amelyek csak később, az internet elterjedésével fordultak komolyra: az a sajátossága például, hogy a rendszerfájlok és az alkalmazások ugyanabban a könyvtárban kerültek elhelyezésre, komoly biztonsági kockázatot jelentett hosszabb távon. A valódi sikert az 1990-es Windows 3.0 hozta meg a Microsoftnak, amely már képes volt x86-os alapokon áttörni a DOS memóriakorlátját. A Windows 3.1 és 3.11 aztán már hamar a domináns operációs rendszerekké váltak a PC-k világában, annak ellenére, hogy a hálózati megoldásaik gyengék voltak, a biztonság pedig enyhén szólva sem volt az erős oldaluk.

A problémákat persze a Microsoft is felismerte, így már 1988-ban elkezdtek dolgozni Dave Cutler vezetésével egy új projekten, ami a Windows NT lett. A Windows NT 3.1 1993-ra lett kész: 32-bites volt, biztonságos NTFS fájlrendszerrel rendelkezett és többféle processzoron is futtatható volt: az első támogatott lapkák az Intel, az MIPS és a DEC Alpha CPU-k voltak. A rendszer sajnos nem volt kompatibilis a korábbi, DOS-alapú Windows-zal, de egy 16-bites alrendszer révén azért sok régebbi alkalmazás futott rajta. Csakhogy az akkoriban igen komoly hardverigény miatt az új platform nemigen terjedhetett el széles körben, ezért a Microsoft tovább tupírozgatta a DOS-alapú rendszert, amelynek Windows 95, Windows 98 és Windows ME (2000) verziói jelentek még meg a továbbiakban. Az áttörést aztán a végre NT-alapú XP hozta meg 2001-ben, amelynek révén egyúttal gyakorlatilag egységes lett a Windows-család, a szerverektől az egyszerű otthoni PC-kig bezárólag.

A biztonsági problémákat azonban az XP sem tudta megoldani, egyrészt az internet elterjedése és a hackerek módszereinek fejlődése, másrészt pedig amiatt, hogy a Microsoft nem alkalmazott elég szigorú politikát a külsős szoftverfejlesztőkkel szemben, akiknek az alkalmazásai aztán sebezhetővé tették a rendszert, a beépített tűzfal és más biztonsági funkciók ellenére is.

Az XP után aztán több mint 5 évet kellett várni a Vistára, amely korántsem nevezhető sikertörténetnek. A szoftver rendszerigénye kezdetben olyan magas volt, hogy sok gépen kiábrándítóan lassú volt, főleg a látványosnak szánt Aero Glass kezelőfelület bekapcsolásakor. Emellett az új UAC biztonsági funkció bonyolultságával sok felhasználót összezavart, ahelyett, hogy segítette volna őket rendszerük biztonságosabbá tételében. A fogyasztói piacon persze viszonylag sok fogyott belőle, hiszen sok PC-re telepítették előre, a vállalatok azonban többnyire inkább kitartottak a megszokott XP mellett – a Microsoft szerencséjére és valószínűleg tényleg megszokásból, nem tértek át Linux-ra vagy másra.

A 2009-ben kiadott Windows 7 a korábbi gondok jelentős részét orvosolni tudta, és alapvetően elégedettek vele a mezei és a céges felhasználók is. Csakhogy mostanra az asztali operációs rendszerek kezdik elveszíteni jelentőségüket: a jövő terepe egyrészt az internet, azon belül pedig a világhálón elérhető alkalmazásokat kiaknázó „cloud computing”, illetve a mobiltelefonos szféra. Ezekben azonban a Microsoft, egyelőre legalábbis, jókora lemaradásban van. Az internet-alapú számítógépezés úttörője a Google, amely erre építi hamarosan megjelenő Chrome operációs rendszerét, míg a mobilszoftverek terén az iPhone-os Apple, illetve az Android-dal a Google a kezdeményezők. A Microsoft igyekszik lépést tartani, így van már valódi online Office programcsomag, az új Windows Phone 7 okostelefonos platform pedig a kritikák szerint tényleg jól sikerült. A Microsoft azonban a mobiloknál egy kockázatos harmadik utat választott magának: az Apple saját készülékeihez köti az iOS-t, a Google szinte szabadon engedi átszabni az Android-ot, a Microsoft azonban egy uniformizált operációs rendszert akar eladni a készülékgyártóknak, egységes kezelőfelülettel és funkciókkal, amilyen a PC-s Windows.