A Microsoft többször megváltoztatta a visszatérési lehetőségeket, a végleges változat szerint 18 hónapig lesz erre lehetőség.
Az XP kérdése többszörösen is bonyolult a Windows 7 összefüggésében. Egyrészt elterjedtsége okán ez még 2001-ben bemutatott operációs rendszer az új rendszer legfőbb ellenfele, másrészt technikailag is a legtávolabb áll a Windows 7-től. Programozási szempontból a szakértők a Windows 7-et egy meggyorsított, kisebb gépigényű és stabilabb Vistának tartják, így a két rendszer közti átjárás jóval egyszerűbb, a Vista meghajtó szoftvereinek többsége működik az új rendszeren is. A legfontosabb azonban az XP felhasználók tömegeinek elcsábítása lenne, és amióta áprilisban nyugdíjazták ezt a rendszert, a cégek igen óvatosak. Sokan még a Vistát sem telepítették, így hardvereik és belső szoftvereik illesztésében a Vista-Windows 7 kompatibilitás garantálása korántsem megnyugtató. A Microsoft eredetileg féléves időszakot jelentett be az XP-hez történő visszatéréséhez, ám mind a szakértők, mind az IT döntéshozók tiltakoztak a meglehetősen rövid periódus miatt. A most bejelentett változás szerint ez az időszak már 18 hónapra növekedne, vagy, és itt van egy buktató, az első nagy javítócsomag, az SP1 érkezéséig. Az IT szakma kedvezően értékelte a változást, ám az összefoglaló frissítőcsomagra vonatkozó kijelentést jobb szeretnék kihagyni az ügyből, mivel egy korai SP kiadás könnyen akár félévvel lerövidítheti az XP-hez történő visszatérés lehetőségét.